L’administration fiscale tente régulièrement de remettre en cause l’imposition comme plus-values mobilières des gains que réalisent les cadres dirigeants d’entreprise à l’occasion de la cession de titres d’une société du groupe qui les emploie, au motif que les conditions dans lesquelles ces gains sont réalisés justifient de les traiter comme un revenu d’activité. Longtemps, un consensus a prévalu parmi les conseils spécialisés, selon lequel le risque de requalification était écarté si les conditions économiques de l’investissement du dirigeant ne faisaient pas apparaître d’avantage pécuniaire, que ce soit par une minoration du prix de l’investissement d’origine par rapport à la valeur réelle des titres ou instruments acquis ou souscrits, par une majoration de leur prix de cession, ou à raison d’une protection contractuelle contre le risque de perte. L’évolution de la jurisprudence a montré que le risque de requalification subsiste si le gain réalisé, bien que découlant de l’achat puis de la revente à valeurs vénales d’un instrument reflétant l’accroissement réel de valeur de la société considérée et sans protection contre le risque de perte, est néanmoins indissociable de la qualité de dirigeant ou de salarié de celui qui le réalise.

Les contentieux en cette matière résultent de l’action de l’administration fiscale qui, procédant à la requalification en revenu d’activité des gains initialement déclarés comme plus-values mobilières, entend substituer à l’impôt proportionnel...